Historie Kraje Vysočina se začala psát v roce 2000 a ve stejném roce se poprvé volila i Vesnice roku Vysočiny. Velký celostátní úspěch zaznamenal v roce 2003 Vilémov na Havlíčkobrodsku. Ten nejenže se stal Vesnicí roku 2003, ale nakonec zvítězil i v celostátním kole soutěže. Její porotci tehdy oceňovali především aktivitu a sounáležitost občanů s obcí, ve které v roce 2003 žilo přes tisícovku obyvatel.
Dalšími úspěšnými Vesnicemi roku z Vysočiny se staly například obce Častrov na Pelhřimovsku, Pikárec, Ořechov, Křižánky nebo Heřmanov na Žďársku. Ty všechny se postupně v průběhu let prosadily v celostátním kole soutěže. Sám Heřmanov v čele se starostkou Pavlou Chadimovou v roce 2017 zopakoval úspěch Vilémova a z Luhačovic, kde se v posledních letech národní finále odehrává, si odvezl titul Vesnice roku 2017 za celou Českou republiku. Komise tehdy ocenila, že se tu lidé více spoléhají na vzájemnou pomoc i zapojení do života obce, a proto jsou jejich setkání i pro návštěvníka jako rodinná oslava.